【英文名称】Tri-tert-Butylphosphine
【分子式】C12H27P
【分子量】202.32
【CA 登录号】13716-12-6
【物理性质】低熔点固体，mp 30-35 °C, bp 102-103 °C/13 mmHg (1733.2 Pa)，d 0.83~0.84 g/cm 3。
【制备和商品】国际大型试剂公司有销售，商品化试剂通常是10%的正己烷和1,4-二氧杂环己烷溶液。也可通过叔丁基氯化镁与三氯化磷在乙醚中反应，然后用叔丁基锂处理来制备( 式1)[1]。
【注意事项】对空气非常敏感，必须在低温下隔绝空气保存。须在手套箱中或惰性气体保护下操作。
P(t-Bu)3是一个电富性配体，它与钯生成的配合物可以催化金属有机化合物（M=B、Sn、Zn、Si、Mg)与芳基卤化物之间的交叉偶联反应。这类反应是形成C-C键的重要而有效地方法。
传统的催化剂体系很容易实现钯对芳基 C-Br 键或 C-I 键的插入反应，而对于价格更为便宜、性质惰性的芳基 C-Cl 键的活化则非常困难。研究发现：加入电富性大的 P(t-Bu)3 配体能够很有效地实现金属钯对芳基C-Cl 键的插入反应，这无疑为 C-C 键的形成反应注入了新的活力。除了P(t-Bu)3 配体外，能够活化 C-Cl 键的有机配体还有由 Milstein 提出的大体积电富性强的螯合双膦配体、 Buchwald 提出的大体积电富性强的膦配体、 Herrmann 提出的N-杂环卡宾配体、以及 Beller 提出的亚磷酸盐配体。
在 P(t-Bu)3 配体的存在下，钯试剂催化的卤代芳烃与苯胺底物的胺化反应可以扩展到氯代芳烃（式2)[2]。同时，P(t-Bu)3 也能促进芳基金属试剂（例如：B、Zn、Sn、Si)与卤代芳烃或芳基磺酰氯之间的交叉偶联反应(式3)[3]。
参考文献
1. Hoffmann, H.; Schellenbeck, P. Chem. Ber. 1967,100,692.
2. Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett 1998,39,2367.
3. Dubbaka, S. R.; Vogel, P. Org. Lett. 2004,6,95.
4. (a) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2,1729. (b) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem., Int Ed. 2003,42,1056.
5. Littke,A. F.;Fu,G. C.J. Am. Chem. Soc. 2001,123,6989.
6. Sakei, T.; Son，E.-C.; Tamao, K. Org. Lett. 2004, 6,617.
