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常用保护基试剂---对溴苄溴

【英文名称】p-Bromobenzyl Bromide

【分子式】C7H6Br2

【分子量】249.94

【CA登录号】589-15-1

【缩写和别名】PBB,α-溴-4-溴甲苯

【物理性质】浅黄色晶体,60-62 °C, bp 116-124 °C/12 Torr (1599.86 Pa)。易溶于热醇、醚、二硫化碳、苯及冰醋酸,能溶于水和醇。能随水蒸气一起挥发,加热即升华。

【制备备和商品】国内外试剂公司均有销售。也可以用4-溴甲苯在光照下发生溴化反应制备[1],或者在过氧化苯甲酰催化下用NBS对4-溴甲苯进行制备[2]。

【注意事项】对潮气敏感,需在氮气保护下储存。有催泪性腐蚀性,对眼睛、呼吸系统、皮肤有刺激作用。

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参考文献

1. Weizmann, M.; Patai, S. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68,150.

2. Gassman, P. G.; Macomber, D. W.; Willging, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985,107,2380.

3. Wan, Y.; Wallinder, C.; Plouffe, B.; Beaudry, H. J. Med Chem. 2004, 47, 5995.

4. Aranapakam, V.; Davis, J. M.; Grosu, G. T. J. Med Chem. 2003,46,2376.

5. Plante, O. J.; Buchwald, S. L.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2000,122,7148.

6. Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Yin, J.; Sadighi, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65,1158.

7. Gonzalez-Cantalapiedra, E.; Ruiz, M.; Gomez-Lor, B.; Alonso, B.; Garcia-Cuadrado, D.; Cardenas, D.J.; Echavarren, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2005,4127.

8. Bandgar, B. P.;Bettigeri, S. V.; Phopase, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45,6959.

9. Langle, S.; Abarbri, M.; Duchene, A. Tetrahedron Lett. 2003,44, 9255.

10. Bedford, R. B.; Huwe, M.; Wilkinson, M. C. Chem. Commun. 2009,600.

11. Lee, E. H.; Kim, S. J.; Singh, G.; Jang, D. O.; Munbunjong, W.; Ngemmaneerat, P.; Chavasiri, W.Tetrahedron 2009, 55,2467.

12. Baati, R.; Barma, D. K.; Krishna, U. Murali; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 2002,43,959.

13.(a)Ito, S.; Wehmeier, M.; Brand, J. D.; Kuebel, C.; Epsch, R.; Rabe, J. P.; Muellen, K. Chem. Eur. J.2000, 6,4327. (b) Potter, R. G.; Hughes, T. S. J. Org. Chem. 2008, 75,2995.