选择一个氨基保护基时，必须仔细考虑到所有的反应物，反应条件及所设计的反应过程中会涉及的所有官能团。
首先，要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，并在充分考虑保护基的性质的基础上，选择能和反应条件相匹配的氨基保护基。
其次，当几个保护基需要同时被除去时，用相同的保护基来保护不同的官能团是非常有效（如苄基可保护羟基为醚，保护羧酸为酯，保护氨基为氨基甲酸酯）。要选择性去除保护基时，就只能采用不同种类的保护基（如一个Cbz保护的氨基可氢解除去，但对另一个Boc保护的氨基则是稳定的）。此外，还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的影响（如羧酸叔醇酯远比伯醇酯难以生成或除去）。
最后，如果难以找到合适的保护基，要么适当调整反应路线使官能团不再需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的；要么重新设计路线，看是否有可能应用前体官能团（如硝基，亚胺等）；或者设计出新的不需要保护基的合成路线。
在合成反应中，伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香氮杂环中的氨基往往是需要进行保护的。已经使用过的氨基保护基很多，但归纳起来，可以分为烷氧羰基、酰基和烷基三大类。烷氧羰基使用最多，因为N-烷氧羰基保护的氨基酸在接肽时不易发生消旋化。伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香氮氢都可以选择合适的保护基进行保护。以下列举了几种代表性的常用的氨基保护基。
1. Cbz- 保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：Cbz-Cl/Na2CO3/CHCl3/H2O
脱去条件：H2/Pd-C，供氢体/Pd-C，BBr3/CH2Cl2 or TFA，HBr/HOAc等
2. Boc- 保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：Boc2O/NaOH/diox/H2O, Boc2O/ /MeOH, Boc2O/Me4NOH/CH3CN
脱去条件：3MHCl/EtOAc, HCl/MeOH or diox, TosOH/THF-CH2Cl2, Me3SiI/CHCl3orCH3CN
3. Fmoc-保护基
应用范围：伯胺、仲胺等
引入条件：Fmoc-Cl/NaHCO3,/diox/H2O
脱去条件：20%哌啶/DMF，50%哌啶/CH2Cl2等
4. Alloc-保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：Aloc-Cl/Py
脱去条件：Ni(CO)4/DMF/H2O; Pd(PPh3)4/Bu3SnH
5. Teoc- 保护基
