经典实用的选择性脱除-Boc方法

Boc比Cbz对酸敏感，酸解产物为异丁烯和CO₂（见下式）。在液相肽的合成中，Boc的脱除一般可用TFA或50%TFA（TFA:CH₂Cl₂= 1:1,v/v）。而在固相肽合成中，由于TFA会带来一些副反应（如在得到的胺上上一个三氟乙酰基等），因此多采用1-2M HCl/有机溶剂。一般而言用HCl/二氧六环，比较多见。

用甲醇作溶剂，HCl/EtOAc的组合使TBDMS和TBDPS酯以及叔丁酯和非酚类酯在Boc脱除时不被断裂，而S-Boc除外。但当同时脱除分子中Boc和叔丁酯, 或分子中有游离羧酸基，千万记住不能用HCl/MeOH,其可将羧酸变为甲酯。同时AcCl/MeOH，则是一个在甲醇中产生无水HCl的便利方法。这些条件也可用来从羧酸制备酯以及形成胺的盐酸盐。

在中性的无水条件下Me₃SiI在CHCl₃或CH₃CN中除了能脱除Boc外，也能断裂氨基甲酸酯、酯、醚和缩酮。通过控制条件可以得到一定的选择性。

当分子中存在一些官能团其可与副产物叔丁基碳正离子在酸性下反应时，需要添加硫酚(如苯硫酚)来清除叔丁基碳正离子，如此举可防止蛋氨酸和色氨酸的脱Boc时的烷基化。也可使用其它的清除剂，如苯甲醚、苯硫基甲醚、甲苯硫酚、甲苯酚及二甲硫醚。在Boc脱去过程中TBDPS和TBDMS基对CF₃COOH是稳定的（在TBS存在，用相对稀一些的10－20 ％TFA）。伯胺衍生物存在下，ZnBr₂/CH₂Cl₂可以选择性的脱除仲胺上的Boc。 

ZnBr2是个方便而且温和的试剂，在二氯甲烷溶液中选择性脱除-Boc针对二级保护的胺。

经典实例：

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