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Cabc-(Cab)n-Cabc型分子旋光异构体个数的计算!

一. 首先我们要先理清一个概念,什么叫做旋光异构体?

旋光异构体:是指构造相同,构型不同,从而导致旋光能力不同的同分异构体。这里说的是旋光能力不同,而不是一定要具有旋光。内消旋体虽然没有手性,旋光度为0,但与含手性旋光度不为零的异构体间的旋光能力就是不同的,所以依然算作旋光异构体的成员。

二. 我们在学习旋光异构体个数的计算时,当分子中没有对称因素存在时,一般旋光异构体的个数为2n个,n为手性中心的个数,例如下面这个化合物含3个手性中心,具有8个旋光异构体。


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三. 但是当化合物具有对称因素时,就有可能产生内消旋体,旋光异构体的数量就会减少,例如酒石酸的旋光异构体:

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四. 对于上面的酒石酸分子,是一类R-(Cab)n-R型的分子,R表示碳链两端相同的非手性基团,中间的碳都连有a、b两个原子或基团。酒石酸中两端的羧基就是相同的非手性基团(将羧基换成甲基,乙基,卤素等其它非手性的基团也可以,但不能与a或b相同,),中间的两个碳连的都是一个H和一个-OH,对于这种形式的分子,其旋光异构体有计算公式,这里要分两种情况:


1. 当n为偶数时,该分子具有2n-1个光活异构体(有手性的)和2(n-2)/2内消旋体(没有手性的)。例如上面的酒石酸,n等于2,是偶数,那么就有22-1=2个具有手性的光活异构体(化合物C和D),和2(2-2)/2=1个内消旋体(化合物A或B,同一化合物),总共加起来有3个旋光异构体:

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2. 当n为奇数时,该分子共有2n-1个旋光异构体,其中有2(n-1)/2个为内消旋体。例如下面这个化合物,n等于3,是奇数,那么总共有23-1=4个旋光异构体,其中包含了2(3-1)/2=2个内消旋体。

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再例如下面这个化合物,n等于4,符合偶数公式,含有24-1=8个具有手性的光活异构体,和2(4-2)/2=2个内消旋体,即使不画出来,我们也能知道总共加起来有10个旋光异构体。


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                                                                                                                                                                                         引自盛涛  有机化学大讲堂